הפועל אשקלון עוברת עונה קשה מאוד מכל הבחינות. אחד הדברים עליהם שמו דגש, הוא מכירת המועדון לידיים פרטיות ולשם כך מונה עו״ד ליאור דגן, המפרק. רק שלטענתו, העירייה מקשה על התהליך ובפנייה לבית המשפט, הוא דורש דיון על נושא העברת סכום כסף של כ-₪1,800,000 לשנת 2020. הדיון נקבע לתאריך 08.01.2020
אם חשבנו שהפועל אשקלון תמכר לידי רוכש פרטי בהקדם, הרי שכעת, עם שליחת המכתב של המפרק, עו״ד ליאור דגן, אל בית המשפט, בבקשה דחופה לקיים דיון אודות העברת הכספים עליהם התחייבה העירייה, עושה רושם שגם בין הצדדים מתפתח מאבק לא פשוט.
על פי המכתב של העו״ד לבית המשפט, עיריית אשקלון התחייבה להעביר ₪1,800,000 לקופת המועדון, שזה בעצם תקציב והשתתפות לשנת 2020. במכתב נכתב כי ״חלק משמעותי ביותר מתקציב הקבוצה לעונת המשחקים הוא תמיכת העירייה לשנת 2020״, עו״ד דגן טוען כי פנה מספר פעמים לראש העיר ולגזבר העירייה בכל הנושא להעברת הכספים, אך עד כה אין מענה.
יותר מזה, במכתב צויין כי העיכוב בהעברת הכספים מונע גם את התקדמות העברת המועדון לידיים פרטיות ובנוסף, יש רמיזה קלה לכך שבעירייה יש העדפה לרוכש מסויים ולכן ישנו עיכוב בכל הנושא הזה.